Quando si descrive la storia relativa ad un certo periodo del medioevo, si rischia di sconfinare nella leggenda, per la mancanza di riferimenti precisi e documentali.
Esiste a Castel Sant'Elia una grotta detta di San Leonardo, per cui si sarebbe portati a credere che il sito fosse servito al santo per la sua vocazione all'eremitaggio.
La grotta esiste tuttora ma i dipinti che la ornavano sono andati distrutti. Ma questa grotta entra nella storia in quanto viene menzionata per essere stata teatro di un summit segreto tra il Papa Gregorio Magno ed il Re longobardo Aginulfo, oppure come riferiscono altre cronache, con la moglie di costui Teodolinda, grande cattolica che attraverso questo incontro doveva giungere alla pace con i longobardi che minacciavano di conquistare Roma. Non furono quindi i Romani con la loro resistenza a fermare i longobardi, ma piuttosto la cattolicissima regina che convinse Aginulfo a pacificarsi con il rappresentante di Bisanzio a Roma. Castel Sant'Elia entro' quindi nella storia come sede di quel primo incontro.